胺类抗氧剂的分类——凯茵化工国产原材料网
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2022.05.06
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现在国外抗氧剂的品种,估计已达200多种。主要用于橡胶和塑料,习惯上把用于橡胶的 抗氧剂称为防老剂。抗氧剂因其作用不同,可分为主抗氧剂和辅助抗氧剂。主抗氧剤主要是胺类和酚类化合物。辅助抗氧剂主要是硫代酯、亚磷酸酯类化合物。
胺类抗氧剂(包括抗臭氧剂)
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胺类抗氣剂,'主要用于橡胶.在橡胶加工工业中有重要的地位,常用的是:二芳基仲胺、对 苯二胺衍生物、醛胺和酮胺缩合物。
(1)二芳基仲胺 长期以来占有重要地位,主要品种有防老剂A(甲)与防老剂D(丁)。
两者具有较全面的防护能力,抗巍、抗氧、抗屈挠危裂性都很好.在橡胶工业中,被广泛应 用.用量一般为1%〜3%.
防老剤D中常含有少量的阡荼胺,这是一种有致癌性的物质,虽然没有证据表明防老剤 D本身有致癌作用,但工业防老剤D中含有少量甚至微量的8-荼胺时,是否有害,尚是一大冋 题。在国外,防老剂A和D实际上都逐渐被淘汰-
(2)对苯二胺衍生物合成的方法主要靠缩合反应,原料可以是对苯二胺,对苯二酚、对 氨基二苯胺及其他相应的化合物。如:二仲辛基対苯二胺〈防老剤288)。
此类抗氧剂见表5-2。
« 5-2对華二胺衍生物
名 称 | 结 ■式 | 牲 状 |
HN—CH HN—CH(CH2)5—CH3 Cfi3 | 株红色液体.b.p. 42O C | |
N-环己基-N'-茉基对苯二胺(防老剂 4010) | 白色粉未,m. p.USC | |
N-异丙基苯基对苯二胺(防老削 4010NA) | NHCH〈CH*>2 | 白色结晶,m.p. 80.5 0 |
苯基对苯二胺(防老剂H) | O^nh—O-NH^O | 银白色结晶,m, p. 15 2 C |
N,N七二《芳荼基)对苯二胺(防老荆 DNP) | 浅色亮片状晶体,m. P-152C | |
N-C1.3-二甲基丁基-NL苯基对苯二胺〉 (防老剂4020) | ch3 ch3 《D—NH—NHTHCH2CHCH3 | 灰黑色固体・m・p, 40-50 C |
对苯二胺衍生物是最重要而又发展最快的一类抗瓠剂。它们的应用范围广。在橡胶中,对 氧、臭氧、热、机械疲劳、有害金属都有优良的防护作用。
作为屈挠龟裂抑制剂,不对称的烷基、芳基对苯二胺作用最大,其效果最好的是N-异 丙基-N'-苯基对苯二胺(防老剂4010NA),其次是防寇剂4010,
作为抗氧剂,以上是最好的一类,其中N,N,-二烷基衍生物具有最佳的抗臭氧作用,N-烷 基-M-芳基術生物次之。但后者性能较全面,持久性也较前者为好,故应用最广。
这类抗氧剤的缺点是污染严重,着色范围从红色到黑褐色不等。因此只适用于深色制品。 此外,这类抗氧剂一般还有促进硫化及降低抗焦烧结性能的倾向。一般用量为0, 5%〜3%。
〈3)醛胺和酮胺缩合物醛和酮分子中的探基可以和胺发生加成缩合反应,结果失去一 分子水而生成醛胺或酮胺缩合物。
C=O 一 H:NR —> C=N—R + HQ
重要的醛胺缩合物有丁醇缩醛y-藁胺,它有两个品种,一个是低分子量的防老剂AP,另 -个是分子量较高的防老荆AH。防老剂AP为棕黄色粉木,遇光颜色变深,熔点145('.防老 剂AH为淡黄色至深红色脆性玻璃状树脂,遇光则颜色逐渐变深,熔点60〜80 C。醛胺縮合物 主要用作橡胶抗氧剤,其抗热抗氧性能良好,喷霜现象较少。一般用量为0.5%〜5%,
重要的酮胺缩合物有防老剤RD(2,2,4三甲基1,3二氧化唆噂)及防老剤AW〈6-乙氧 基-2,2,4-三甲基-1,3--氧化喳琳九
酮胺缩合物也主要用于橡胶工业中,一般具有抗熱、抗氧化、抗屈挠龟裂作用,喷霜现象较 少,毒性也低。防老剂AW还有较好的抗臭氧作用。一般用量为〜6%。
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